Reparto

Tras diez mil años de duro trabajo, Satanás está deseando retirarse, pero ninguno de sus hijos es lo bastante malvado para sustituirlo. Los mayores, Cassius y Adrian, cansados de la tiranía de su padre, deciden marcharse a Nueva York para instaurar su propio reino infernal. Nicky, el más pequeño y tonto, conseguirá evitar la sucesión encarnándose en un hombre.

Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.

Barry (Adam Sandler) es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección que se le dispensó desde niño le ha impedido enamorarse. Un día descubre un fallo en un concurso con el que tiene intención de ganar miles de millas en billetes de avión. Mientras tanto, por mediación de su hermana conoce a una misteriosa mujer (Emily Watson) con la que inicia una romántica aventura.