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Harry Sanborn es un solterón recalcitrante que sólo sale con mujeres mucho más jóvenes que él. Él y Marin, su última conquista, han planeado un romántico fin de semana en la casa de la playa de la madre de ella. Cuando Harry sufre un infarto, la madre de Marin, Erica Barrry, una famosa escritora divorciada, acepta a regañadientes cuidarlo hasta que se reponga. La sorpresa de Harry es grande cuando se da cuenta de que se siente atraído por ella, que, a su vez, gracias a Harry, descubre de nuevo el amor. Pero a Erica también la corteja un joven y encantador médico. Una vez recuperado, Harry vuelve a su casa y a sus viejos hábitos. Sin embargo, la relación con Erica ha alterado su vida y sus sentimientos.

La joven dueña de un exitoso negocio online dedicado a la moda no se toma demasiado bien el hecho de que la compañía contrate como becario a un hombre de 70 años, pero eso irá cambiando progresivamente, ya que poco a poco el hombre comienza a convertirse en alguien indispensable.

Hallie y Annie, dos gemelas que se parecen como dos gotas de agua, fueron separadas poco después de nacer, a causa del divorcio de sus padres. Hallie vive en Napa Valley con su padre, que es viticultor. Por su parte, Annie vive en Londres con su madre, una famosa diseñadora de trajes de novia. Ninguna de las dos conoce la existencia de la otra, pero el destino hace que se encuentren por casualidad en Maine, en un campamento de verano. Antes de volver a casa, las niñas urden un plan para conseguir reunir a sus padres, pero hay un inconveniente con el que no contaban: su padre proyecta casarse con otra mujer.

Amanda Woods, una chica americana que posee una próspera agencia de publicidad especializada en trailers de películas, vive en el sur de California y acaba de romper con su novio. Por su parte, Iris Simpkins, redactora de la popular columna de bodas para el London Daily Telegraph, vive en una encantadora casa de campo en Inglaterra y sus relaciones con los hombres tampoco son fáciles. A través de internet llegan a un acuerdo para intercambiarse sus respectivas viviendas durante las Navidades.