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Mal, Evie, Carlos y Jay vuelven a la Isla de los Perdidos en busca de un nuevo grupo de hijos de villanos para que se unan a ellos en Auradon. Pero cuando Hades intenta colarse a través de la barrera mágica, Mal toma la decisión de cerrarla para siempre y así poder mantener a la gente de Auradon a salvo. Sin embargo, una fuerza maligna inesperada se cierne sobre el reino, por lo que Mal y el resto de los hijos de los villanos tendrán que unirse para salvar ambos mundos.

Cuando la presión de ser real se convierte en demasiado para Mal, ella regresa a la isla de los perdidos donde su archienemiga Uma, la hija de Úrsula, ha tomado su lugar como la reina autoproclamada.

Un reino de hoy en día idílico donde el hijo adolescente benevolente del rey Adam y la reina Bella, Ben, ofrece una oportunidad de redención de los descendientes de los villanos clásicos de Disney: Maléfica (Mal), la Reina Malvada (Evie), Cruella de Vil (Carlos) y Jafar (Jay).

Troy y Gabriella, alumnos del último curso, se enfrentan a la perspectiva de la separación ya que ambos emprenderán caminos diferentes en la universidad. Con ayuda del resto de los Wildcats, realizan un elaborado musical de primavera que refleja sus experiencias, sus esperanzas y sus inquietudes ante el futuro...

Durante unas vacaciones de Navidad, los jóvenes Troy y Gabriella (dos adolescentes en principo con pocas cosas en común) se conocen. Ambos descubren su interés mutuo por la música durante un concurso de karaoke, y deciden presentarse al casting del musical del instituto.

El 31 de octubre de 1693, durante los juicios por brujería de Salem, Thackery Binx ve a su hermana Emily adentrarse en el bosque dirigiéndose a la cabaña de tres brujas. Allí, las hermanas Sanderson, Winifred, Mary y Sarah, hacen un hechizo en Emily para absorber su juventud y recuperar la suya, matándola en el proceso. Binx confronta a las brujas, quienes lo transforman en un gato negro inmortal, con el fin de que viva con la culpa de no haber podido salvar a Emily.