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Tank (Dane Cook) es un joven especialista en seducir y, sobre todo, en ofender a las mujeres. Y por eso le contratan: los ex novios le pagan para que salga con sus ex chicas y haga que pasen un rato horrible. Después, tras esa cita espantosa, ellas suelen volver encantadas. Todo va bien hasta que el mejor amigo de Tank, Dustin (Jason Biggs), contrata sus servicios para recuperar a su ex, Alexis (Kate Hudson). Pero la presunta horrible cita no lo es tanto y Tank se enamora de Alexis.

Una brutal huelga de la Liga Nacional de Fútbol americano, deja en el aire los anhelados play-off. Los Washington Sentinels tenían al alcance de la mano llegar a la final, pero como no pueden contar con sus estrellas deciden contratar temporalmente a un grupo de aficionados para quienes ésta es la gran oportunidad de sus grises y anodinas vidas

Andie Walsh (Molly Ringwald), una buena estudiante de clase humilde, vive con su padre que está sin trabajo (Harry Dean Stanton). Cuando conoce a Blaine (Andrew McCarthy), un chico guapo, sensible y de buena familia, el enamoramiento es mutuo. Sin embargo, la relación se verá amenazada por múltiples obstáculos.